Το Taygetos Challenge ιδρύθηκε το 2010 για να αναδείξει την εκπληκτική περιοχή της Δυτικής Μάνης και τις λιγότερο γνωστές πλευρές του Ταϋγέτου. Η διοργάνωση, που πραγματοποιήθηκε από την 2407 Mountain Activities με τεχνικό διευθυντή τον Νίκο Κωστόπουλο, επιδίωξε να συνδέσει τους αθλητές με τα πιο γραφικά μονοπάτια της περιοχής. Στην εναρκτήρια χρονιά του, ο αγώνας περιελάμβανε έναν απαιτητικό Μαραθώνιο 37 χιλιομέτρων με 2.100 μέτρα υψομετρική διαφορά και έναν αγώνα κατακόρυφης ταχύτητας 650 μέτρων. Η περιβόητη ανάβαση «Κουδούνα», όπου οι αθλητές χτυπούσαν ένα μεγάλο καμπανάκι πριν συνεχίσουν την τεχνική τους κατάβαση, έγινε σήμα κατατεθέν του αγώνα. Η αγκαλιά της τοπικής κοινότητας έκανε τη διοργάνωση μια ζεστή και φιλόξενη εμπειρία για όλους τους συμμετέχοντες.

Το 2011, η διαδρομή του αγώνα υπέστη τροποποιήσεις, έγινε ελαφρώς μικρότερη αλλά με περισσότερα υψόμετρα και ενσωμάτωσε επιπλέον τμήματα μονοπατιών για να ενισχύσει τον τραχύ χαρακτήρα της διοργάνωσης. Ο αγώνας Vertical Speed παρέμεινε ένα θέαμα γεμάτο αδρεναλίνη, και εισήχθη ένας νέος αγώνας 19 χιλιομέτρων για να προσφέρει μια πιο προσιτή πρόκληση για τους αθλητές που δεν στοχεύουν στην πλήρη απόσταση. Η «Κουδούνα» εξακολουθούσε να προβάλλει σε μεγάλο βαθμό, συνεχίζοντας να δοκιμάζει τα όρια τόσο της σωματικής όσο και της ψυχικής αντοχής.

Το 2012 ήταν μια χρονιά που ξεχώρισε με τη φιλοξενία του Salomon Advanced Week στην Καρδαμύλη. Συμμετείχαν διεθνείς αθλητές από την ομάδα της Salomon, συμβάλλοντας στη διάδοση της ομορφιάς της περιοχής. Ωστόσο, η εκδήλωση επισκιάστηκε από ένα τραγικό περιστατικό, όταν ο Άγγλος αθλητής John Lawton εξαφανίστηκε κατά τη διάρκεια του αγώνα. Παρά τις εκτεταμένες έρευνες, βρέθηκε μήνες αργότερα. Στα θετικά, εισήχθη ένας αγώνας 4 χιλιομέτρων για αρχάριους, προσφέροντας μια λιγότερο έντονη επιλογή για τους συμμετέχοντες.

Η διοργάνωση διατήρησε τη μορφή των τεσσάρων αγώνων, αλλά η κύρια διαδρομή βελτιώθηκε με την ανακάλυψη ενός όμορφου, παλιού μονοπατιού που διατρέχει το καταφύγιο άγριας ζωής της Ντουμπίτσια. Αυτό πρόσθεσε ένα νέο επίπεδο γραφικής ομορφιάς, αντικαθιστώντας την «Κουδούνα» με μια ανάβαση στο εκκλησάκι της καμπάνας του Αγίου Γεωργίου, διατηρώντας την παράδοση αλλά προσφέροντας μια πιο εύχρηστη ανάβαση.

Το 2014, η διοργάνωση απέκτησε ακόμη μεγαλύτερη αναγνώριση με την επίσημη ονομασία Taygetos Challenge και έγινε μέρος του Ελληνικού Πρωταθλήματος Skyrunning ως ο πρώτος αγώνας της σεζόν. Αυτό σηματοδότησε την έναρξη μιας ισχυρής συνεργασίας με τη Salomon, η οποία ανέβασε περαιτέρω το προφίλ της διοργάνωσης και έφερε περισσότερους συμμετέχοντες και χορηγούς.

Η διοργάνωση του 2015 είδε την εισροή νέων μεγάλων χορηγών, όπως η RunnerStore και η Loux, επιτρέποντας σημαντικές βελτιώσεις στην οργάνωση του αγώνα και στις παροχές για τους συμμετέχοντες. Αυτές οι αναβαθμίσεις συνέβαλαν στη βελτίωση της συνολικής εμπειρίας, καθιστώντας τον ακόμη πιο ελκυστικό τόσο για τους ντόπιους όσο και για τους διεθνείς δρομείς.

Το 2016 η αργία της 25ης Μαρτίου δημιουργεί τις προϋποθέσεις για τριήμερο και η ανάγκη του ανθρώπου της πόλης να έρθει σε επαφή με τη φύση, να ξεφύγει από κάθε τι τεχνητά φτιαγμένο, να λασπωθεί, να γρατζουνιστεί και μέσα από αυτήν τη διαδικασία να ξαναγίνει, έστω για λίγο, μικρό παιδί ίσως να είναι πιο αναγκαία από ποτέ.

Το 2017 και το 2018, ο Taygetos Challenge συνέχισε τη σταθερή ανάπτυξή του, με ακόμη περισσότερους συμμετέχοντες και ολοένα αυξανόμενο ενθουσιασμό. Η διοργάνωση διατήρησε τη φήμη της ως κορυφαίος αγώνας στην περιοχή, προσελκύοντας αθλητές από όλη την Ελλάδα και όχι μόνο.

Η 10η επέτειος του Taygetos Challenge το 2019 ήταν μια πραγματική γιορτή, σημειώνοντας ρεκόρ 593 συμμετοχών. Αυτό το ορόσημο σηματοδότησε την ωρίμανση του αγώνα σε μια διοργάνωση ισάξια με τους μεγαλύτερους ευρωπαϊκούς και διεθνείς αγώνες μονοπατιών. Ήταν μια απόδειξη της σκληρής δουλειάς της οργανωτικής ομάδας, των εθελοντών και των χορηγών, οι οποίοι συνέβαλαν στην επιτυχία της διοργάνωσης.

Λόγω της πανδημίας COVID-19, το Taygetos Challenge δυστυχώς αναβλήθηκε για δύο συνεχόμενα έτη, προκειμένου να δοθεί προτεραιότητα στην υγεία και την ασφάλεια των αθλητών, των εθελοντών και των θεατών. Οι διοργανωτές έλαβαν τη δύσκολη απόφαση να ακυρώσουν τις εκδηλώσεις, αλλά αυτό απλώς τροφοδότησε την προσμονή για την επιστροφή του αγώνα.

Ο αγώνας του 2022 ήταν μια θριαμβευτική επιστροφή μετά από δύο χρόνια απουσίας, σηματοδοτώντας τα 10+1 χρόνια του Taygetos Challenge. Η ανταπόκριση του κοινού ήταν συγκλονιστική, με τον αριθμό των συμμετοχών να διπλασιάζεται σε σχέση με το 2019. Η προσθήκη του νέου αγώνα των 10 χιλιομέτρων έκανε τη διοργάνωση προσιτή σε νεοεισερχόμενους, ενώ ο ντόπιος αθλητής Νίκος Πονηρέας έγραψε ιστορία σημειώνοντας νέο ρεκόρ διαδρομής στον αγώνα των 20 χιλιομέτρων. Η επιτυχία της εκδήλωσης ήταν μια γιορτή για την κληρονομιά του αγώνα και τη συνεχή υποστήριξη της κοινότητας.

Το 12o Taygetos Challenge γνώρισε ακόμη μεγαλύτερη ανάπτυξη και τελειοποίηση, με κύριο χορηγό την Intersport. Η διοργάνωση διατήρησε τη μορφή των τεσσάρων αγώνων, συμπεριλαμβανομένων του Μαραθωνίου των 37 χιλιομέτρων και του Experience των 20 χιλιομέτρων, παρέχοντας μια πρόκληση για αθλητές όλων των επιπέδων. Με ομαλή διοργάνωση και υψηλή συμμετοχή, η διοργάνωση του 2023 επιβεβαίωσε εκ νέου τη θέση του αγώνα ως έναν από τους πιο αναγνωρισμένους αγώνες μονοπατιών στην Ελλάδα.

Η διοργάνωση του 2024 του Taygetos Challenge εισήγαγε συναρπαστικές αναβαθμίσεις, συμπεριλαμβανομένης της συνεργασίας με τη Hansaplast ως αποκλειστικού χορηγού του Μαραθωνίου των 40 χιλιομέτρων. Η νέα διαδρομή περιελάμβανε μια συναρπαστική κατάβαση από τις Καλύβες προς το φαράγγι του Βυρού, ακολουθούμενη από μια δύσκολη ανάβαση μέσα από τη γραφική περιοχή του Στενέματος. Τόσο η διαδρομή του Μαραθωνίου όσο και η διαδρομή Experience επανασχεδιάστηκαν ώστε να παρέχουν έναν πιο ισορροπημένο συνδυασμό προκλήσεων και γραφικής ομορφιάς, προσφέροντας στους δρομείς μια αξέχαστη εμπειρία.
